说起来难以想象，男士内衣从诞生至今已经走过了7000年。当我们仔细勘察男士内衣时，我们发现对它的诠释可以从诸多方向切入。比如1933年的产业刊物《Men’s Wear》中所说评价的男士内衣具有无上的美感与诗意，“它应该具有太阳神阿波罗般的典雅，拜伦诗一般的浪漫，查斯特菲尔德勋爵般的特别之处，以及默罕默德·甘地般的随和、冷静和舒适。”又比如前美联储主席艾伦·格林斯潘在2008年的经济报告中将男士内衣与宏观经济预测联系在一起，他提到：男士内衣产业的状况是经济是否健康的重要指示标，普通男性往往疏于打理很少展示在他人面前的内衣，他们中的大多数都有一个抽屉放满了旧内衣，这些内衣直到皮筋松弛或破洞才会被清理出衣橱；因此男士内衣的消费很大程度给予消费者的真实需要，而非一些附加的市场驱动手段；当经济开始衰退，男人们需要节省花费的时候，他们的手段之一就是降低内衣的迭代频率。事实也如此，2008年经济危机来袭时，全美男士内衣销量下跌了12%。
男士内衣的变革遵崇时装由繁入简这一大的变迁趋势，在1990年代前，其以实用性和舒适性为主线的变迁逻辑是更为明显的。考察人类历史上已知的第一件男士内衣，要追溯到7000年前的史前男性，他们最频繁的运动是奔跑，需要用皮革遮住隐私部位，并且保护他们的腰部和胯部，这一原始的需求延续数千年从未改变，至今仍然是男士内衣的两大主要功能。古埃及艺术展示了当时从法老到奴隶都会穿着的男士内衣——缠腰布（Loincloth）。法老的缠腰布是一种遮挡性更好的款式，外观上更类似于苏格兰裙，被称作Shendoh。法老甚至会提前差人制作大量的Shendoh，葬进他的金字塔，以供他永生后使用。
到了中世纪，缠腰布渐渐推出历史舞台。一种叫做下体盖片（Codpieces）的服装被发明，它也是现代男士内裤的雏形。首先是宽松男裤Braies的发明逐渐普及，这种亚麻布料的衣服从腰部开始延伸到大腿或小腿，剪裁宽松，在腰部有拉绳系紧。虽然它舒适易穿，却有一个小小遗憾，脱下需要耗些时间，并且会直接暴露下半身。很快，下体盖片被发明出来，作为Braies的一个部件，用系绳或扣子安在Braies前部，在男性需要的时候更容易被揭开。
因实用性而被发明的下体盖片却在16世纪成为男性争相比拼的战场，它开始变得趋于装饰性。亨利八世带动了这个潮流，他喜欢在下体盖片内部填充东西，使其变得高高隆起，他引领男士们讲下体盖片的高耸视作男性气概和权力的象征。而另一个种不那么流行的隐秘说法则是，亨利八世填充在下体盖片里的东西是浸泡过草药的绷带，用来缓解梅毒带来的痛苦和不适。
在下体盖片之后，在真正的现代男士内衣发明出来之前，统治男性内衣世界的是维多利亚时代被发明的长及膝盖的紧身法兰绒内裤，它们通常与法兰绒背心或底衫一起穿着。另一种则是从头到脚穿着的连衫裤，用细密的扣子扣好，它同时被男士和女士使用。连衫裤在款式上来说与性感毫无关系，它却出人意料地跨越了两性特征的巨大差别，成为一种具有历史意义的跨性别装束。内衣同样作用力的二次爆发，则要逼近千禧年，直到男士丁字裤的诞生。
上述两种男士内衣听上去都不够舒适，男性的身体在1925年终于得到了一些自由呼吸的空间。拳击手服饰制造商Everlast的创始人。Jacob Golomb意识到，只要用松紧塑料皮筋代替束腰皮带，他为拳击手设计的四角裤就可以走进千家万户。然而，由于缺乏对关键部位的支撑，四角裤在一开始并没有获得真正意义上的普及和成功。直到二战后，它的“异卵双胞胎”三角裤风靡全球，它才获得真正的认可与接纳。
三角裤在1934年被发明，威斯康辛州设计师Arthur Kneibler从一张自法国里维埃拉的明信片，上面是一个男人穿着一件比基尼式泳衣的照片，这启发了他。在一系列实验之后，Kneibler推出了一种新型的舒适内衣，无腿设计，裤前襟沿着腹股沟呈现一个Y字。Kneibler将之命名为Jockey短裤。1935年1月19日，首批Jockey短裤在芝加哥最大的百货公司Marshall Fields贩售，虽然当天整个城市遭受了暴风雪的袭击，但600条三角裤一售而空，接下来的3个月里，共卖出了30000件。Arthur Kneibler因这个发明获得了巨大的成功。
当男士内衣在实用性上简化到三角裤之后，它的变革空间从实用性转移到美观度和文化意义上。它成为自我表达的方式，并迅速被时尚界吸纳且发扬光大。从1970年代开始，设计师内衣在男士内衣领域迅速壮大，比起普通的男士内衣，设计师内衣剪裁更合体，外观更性感，更为重要的是，它成为一种自我宣言。最具有影响力的案例莫过于Calvin Klein，他用一条印有品牌Logo的松紧带，将男士内衣从一个藏在裤子下的功能性单品发展成一种值得炫耀的生活方式和时尚态度。
内衣品牌Joe Boxer则用私密图案定制服务为自己在男士内衣领域赢得一席之地。1985年，Joe Boxer在一款男士内裤上引满百元大钞的图案，惹来了亵渎货币的指控，导致市场上的1000条男士内裤被没收。Joe Boxer采用了极聪明的公关方式，他们并没有雇佣一个律师来打这场官司，而是将之变成一个引发广泛讨论的新闻，使得品牌一夜之间扬名立万。
时尚进入消费主义爆发的1990年代以后，男士内衣的“孔雀化”越发盛行，在它遮羞、保护和舒适的基本诉求之上，更反映着男性对自我、社会身份、理想形态的追求。男士内衣广告中赤身裸体的男模特们一遍又一遍强化着时装品牌希望灌输给男性的，同时也是男性最本能的自我意识——性魅力，经由螺旋式上升，男士内衣在进化了7000之后回归到最原始的需求点上，却又是属于消费时代的全新需求点。这似乎又否定了格林斯潘的“男士内衣经济风向标”理论，它打破了它的“隐匿”属性，不再是一件能穿就行的实用品，而是时装的一部分。
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